На 1 февруари 2019 г. Областна администрация Ямбол отбелязва 20 години от създаването си.За пръв областен управител на област Ямбол, от управляващата тогава партия СДС, е назначен Рупен Манавян.Правителството на Иван Костов прави новото административно и териториално деление и създава 28 области. То е утвърдено с указ на президента Петър Стоянов от 5-ти януари 1999г. Сегашният главен секретар Павлина Пенева е човекът-институция в ОА Ямбол. Пенева е работила на различни длъжности в администрацията от самото и създаване. След първият Рупен Манавян, през годините за областни управители на Ямбол с решение на МС са назначавани Николай Николов, Минчо Спасов и Надя Данкинова. По време на тройната коалиция на поста се сменят трима – Васил Петров, Йордан Коев и Николай Пенев. В първото правителство на ГЕРБ областен управител на област Ямбол става Таня Димитрова. Още преди края на мандата на поста я сменя Димитър Иванов, който работи като областен управител и в следващите две правителства на премиера Бойко Борисов. За кратко по време на служебното правителство на Огнян Герджиков за областен е назначен Георги Чалъков.